Aufgewachsen in Florida, trat Ross im Alter von 18 Jahren in die United States Air Force ein, bevor er zu einem Luftwaffenstützpunkt in Alaska wechselte. Seine Liebe zur Malerei entwickelte sich zum ersten Mal, als er eine Malstunde in einem
US-amerikanischen Club in Anchorage nahm, wo er dann begann, auf Goldgräber-pfannen gemalte Landschaften an Touristen zu verkaufen. Er nahm auch einen Teilzeitjob als Barkeeper an, und die beiden zusammen ermöglichten es ihm, zusätzlich zu seinem Gehalt bei der Air Force ein zusätzliches Einkommen zu erzielen.
Seine Entdeckung für die „Nass-in-Nass“-Maltechnik fand statt, als er den deutschen Maler Bill Alexander beobachtete, der seine eigene Fernsehsendung The Magic of Oil Painting (1974-1982) moderierte. Er übte die Arbeit mit dieser Technik (auch bekannt als „direktes Malen“ oder „alla prima“) während seiner Zeit beim Militär, experimen-tierte und verfeinerte sie nach seinen Wünschen und stellte kundenspezifische Farben, Pinsel und Messer her.
Dieser Kunstansatz des 16. Jahrhunderts ermöglicht es, ein Gemälde in nur 30 Minuten anzufertigen, und wurde im Laufe der Geschichte von verschiedenen berühmten Künstlern verwendet, von Jan van Eyck über Claude Monet bis hin zu John Singer Sargent und ist sogar im post- impressionistischem Werk von Vincent van Gogh zu sehen. Sein Ausscheiden aus der Air Force im Jahr 1981 ermöglichte ihm die Rückkehr nach Florida, wo er viele Kunstschulen und Malkurse besuchte, wo er dann begann, neben Bill Alexander privat zu arbeiten und Handelsreisender und Tutor wurde.
Ross’ Leidenschaft und Liebe zur Malerei führten ihn dazu, seine eigene Show im Fernsehen zu starten: The Joy of Painting. Er begann, kleine Gruppen von Studenten in Einkaufszentren und Kunstgeschäften in ganz Amerika zu unterrichten, um seine Fernsehsendung einem breiteren Publikum bekannt zu machen. Mehr als 400 Episoden von Joy of Painting wurden aufgezeichnet, wobei die Show 1983 uraufgeführt wurde und bis Mai 1994 lief.
Wiederholungen von Episoden aus allen 31 Staffeln der Show werden weiterhin ausgestrahlt, da sie im öffentlichen Fernsehen nach wie vor äußerst beliebt ist. Die Fans kehren zurück, um Ross dabei zuzusehen, wie er schnelle, mühelose Szenen direkt aus seiner eigenen Vorstellung heraus malt, während er gleichzeitig einfache Ratschläge gibt und sein Publikum ermutigt, ihm zu folgen.
Im Laufe der Jahre hat Ross viele dazu gebracht, den Pinsel in die Hand zu nehmen, und tausende von Ausbildern lehren jetzt Schüler auf der ganzen Welt seine „Nass-in-Nass“-Technik.
Eines der beliebtesten und bekanntesten Merkmale seiner Episoden war die Aufnahme der "happy little trees" – „glücklichen kleinen Bäume“, die all seinen Landschaften hinzugefügt wurden. Das, zusammen mit den "happy clouds" – "freundlichen Wolken", glücklichen Unfällen und „den Teufel aus dem Gebüsch schlagen“, waren nur einige der Gründe, warum sich Fans (darunter viele Babyboomer, Millennials und Generation Zs) in Ross‘ Persönlichkeit verliebten.
Seine scheinbar schüchterne Persönlichkeit wurde jedoch von seiner versierten Medienpersönlichkeit bei weitem aufgewogen. Das Live-Studiopublikum war begeistert von seinem häufigen Auftritt in den zahlreichen Talkshows, zu denen er gebeten wurde.
Er arbeitete auch mit dem neuen und wachsenden MTV-Netzwerk zusammen, um eine Promo für sie aufzunehmen. Ross’ beruhigende, intime Stimme führte dazu, dass er von vielen als „Vater von ASMR“ angesehen wurde. Seine sanfte Sprechweise neben dem Klang seiner Malerei löste bei einigen Betrachtern eine autonome sensorische Meridianreaktion aus, bevor die Empfindung von den Medien populär wurde.
Die Popularität und das Vermächtnis von Bob Ross wurden bis ins 21. Jahrhundert getragen. Ein Teil davon ist der Tatsache zu verdanken, dass Joy of Painting auf einem 2011 für ihn eingerichteten Youtube-Kanal zu sehen ist. Mittlerweile hat er über 4,5 Millionen Abonnenten und insgesamt 420 Millionen Aufrufe. Das Interesse hörte hier jedoch nicht auf, als Twitch diesem Beispiel folgte und 2015 einen Kanal für Bob Ross startete, der einen neuntägigen Marathon der Freude am Malen streamte.
Berichten zufolge schalteten sich 5,6 Millionen Zuschauer ein, um die Serie zu sehen, und es gab Tausende von Anfragen, die Serie fortzusetzen, sobald die Serie beendet war. Die Populärkultur hat sein Image auch mit Ehrungen für ihn angenommen, der in Shows wie Family Guy und sogar im Film Deadpool 2 auftrat.
Viele seiner Gemälde wurden öffentlichen Fernsehsendern gespendet, um beim Fundraising zu helfen, obwohl viele von der Bob Ross-Company aufbewahrt wurden. Eine große Sammlung seiner Gemälde befindet sich im Bob Ross Workshop in New Smyrna Beach, Florida, der seit 1992 geöffnet ist und für Besucher geöffnet ist. Der Workshop bietet auch Landschafts-, Seelandschafts-, Blumen- und Wildtierkurse an, die von Gastkünstlern aus der ganzen Welt veranstaltet werden, die zum zertifizierten Bob Ross-Ausbilder gemacht werden können.